Indice degli argomenti

  • Chimica organica - Prof. Marco Chiarini - a.a. 2015/2016


    Orario di Ricevimento Lunedì 11.30 - 13.30  sede di Mosciano

    Altri giorni ed altri orari su appuntamento (il docente può essere contattato all'indirizzo mchiarini@unite.it)



    • Appello di esame della Sessione straordinaria e anticipo Sessione estiva  01 Febbraio 2017 ore 09..30-11..30 aula conferenze Iscrizione
    • Appello di esame della Sessione straordinaria e anticipo Sessione estiva  15 Febbraio 2017 ore 09.30.-11.30 aula conferenze Iscrizione
    • Appello di esame della Sessione straordinaria e anticipo Sessione estiva  15 Marzo 2017 ore 11..00-13..00 aula conferenze Iscrizione


    Per le modalità di esame consultare la scheda "Modalità di Valutazione" 
    Per gli appelli di esame consultare il calendario (eventuali variazioni verranno comunicate per tempo); La Chimica Organica è un modulo di Fondamenti di Chimica

    Aggiornamento 25.01.2017


    20 Luglio 1994 - Università degli Studi di Camerino
    Laurea in Chimica con tesi in chimica organometallica dal titolo: Interazione di Pirazolilborati 3-Me Sostituiti con Metalli di Transizione e Organostagno(IV).

    Febbraio 2000 Università degli Studi di Roma "Tor Vergata".
    Conseguimento del titolo di Dottorato in Scienze Chimiche (XII ciclo). L'oggetto della dissertazione scritta della tesi, da presentarsi e discutersi al termine del corso, è stato la competizione di nucleofilo sulla superficie di aggregati micellari e lo sviluppo di nuove metodiche di sintesi organica utilizzando aggregati micellari.

    Dal 1998 al 2006 INF-LNGS
    Collaborazione a vario titolo con l'I. N. F. N. presso i Laboratori Nazionali del Gran Sasso all'esperimento GNO (Gallium Neutrino Observatory) per il monitoraggio del flusso di neutrini solari a bassa energia.

    Dal 2001 al 2002 UCSB
    Attività di ricerca presso il dipartimento di Chemistry and Biochemistry (University of California Santa Barbara) collaborando al progetto di ricerca sulla decontaminazione da armi chimiche in qualità di post-doc researcher. Supervisor Prof. C. A. Bunton

    Dal 1 Febbraio 2004 Università degli Studi di Teramo
    Ricercatore in Chimica Organica (SSD CHIM/06) presso la Facoltà di Agraria dell'Università degli Studi di Teramo.

    L'attività di ricerca del dott. Chiarini, documentata da 47 pubblicazioni a stampa su riviste internazionali con Impact Fattor e dalla presentazione di più di 60 comunicazioni a congressi scientifici nazionali ed internazionali, è focalizzata sia sullo studio dei sistemi supramolecolari, sia sulla sintesi di precursori di farmaci che di polimeri conduttori per applicazioni sensoristiche in campo alimentare ed ambientale. Lo studio di sistemi supramolecolari segue sostanzialmente due linee complementari, da una parte lo studio delle interazioni deboli di superficie di questi con composti organici ed inorganici utilizzando tecniche spettroscopiche, studio volto allo sviluppo di una più profonda comprensione del bilancio delle forze che controllano la struttura e la composizione di sistemi aggregati come micelle, microemulsioni, vescicole e membrane biologiche, e dall’altra le applicazioni pratiche che questi sistemi possono avere sia nell’ambito della sintesi organica che in quello delle scienze degli alimenti.

    OBIETTIVI DEL CORSO, PREREQUISITI E PROPEDEUTICITA'

    • Conoscenza e capacità di comprensioneLo studente acquisirà le conoscenze fondamentali della chimica Organica, in particolare raggiungerà una buona conoscenza dei fondamenti su cui si articola la chimica del carbonio e degli altri principali elementi che hanno rilevanza nel mondo biologico, della varietà con cui questi elementi possono combinarsi per dare luogo alle diverse classi di composti organici e del modo con cui questi diversi composti possono generare sostanze più complesse. Conoscerà i principali meccanismi di reazione con particolare attenzione ai comportamenti delle funzionalità molecolari di interesse biologico. Tali obiettivi verranno perseguiti attraverso la conoscenza della struttura e della reattività delle principali classi di molecole organiche sia naturali che di sintesi.
    • Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Lo studente sarà in grado di utilizzare le conoscenze acquisite della chimica organica alla comprensione della struttura e delle funzioni delle principali classi di molecole biologiche.
    • Autonomia di giudizio: Lo studente avrà acquisito, la capacità di analisi critica dei fattori chiave dei processi chimici alla base delle trasformazioni che hanno luogo nei sistemi biologici.
    • Abilità comunicative: Lo studente avrà imparato ad utilizzare la terminologia scientifica appropriata utile per una comunicazione corretta, rigorosamente scientifica, che vede il coinvolgimento di aspetti chimici, e allo stesso tempo avrà acquisito la capacità di esplicare in modo semplice e preciso concetti chimici fondamentali.
    • Capacità di apprendimento: Alla fine del corso lo studente sarà in grado di affrontare con maggiore facilità lo studio e la comprensione di tutti gli insegnanti di approfondimento che prevedono conoscenze di chimica organica.
    • Prerequisiti: Conoscenze di base di matematica e fisica.
    • Propedeuticità: Nessuna.

    UNITÀ 1: Fondamenti di Chimica Organica (3 CFU)

     

    CONTENUTO:

    1.1: I composti nella chimica organica

    Argomenti affrontati in aula: La classificazione dei composti organici in base alla struttura molecolare. La classificazione dei composti organici in base ai gruppi funzionali

    Argomenti di approfondimento individuale: Regole di nomenclatura IUPAC per i composti organici

    1.2: Alcani e Cicloalcani. Isomeria Conformazionale e Isomeria Geometrica

    Argomenti affrontati in aula: La struttura degli alcani. Conformazione degli alcani. Conformazioni dei cicloalcani. Isomeria cis-trans nei cicloalcani. Ossidazione degli alcani.

    Argomenti di approfondimento individuale: Fonti degli alcani. Proprietà fisiche.

    1.3: Alcheni e Alchini

    Argomenti affrontati in aula: Il legame multiplo: caratteristiche e modello orbitale. Isomeria cis-trans negli alcheni. Reazioni del doppio legame e triplo legame: addizione elettrofila, addizione radicalica, riduzione e ossidazione. L'isoprene e i terpeni.

    Argomenti di approfondimento individuale: Fonti degli idrocarburi insaturi. Proprietà fisiche.

    1.4: I composti aromatici

    Argomenti affrontati in aula: La struttura di Kekulè del benzene: Il modello della risonanza per il benzene, il modello orbitale del benzene. L'energia di risonanza del benzene.

    Argomenti di approfondimento individuale: Gli idrocarburi aromatici policiclici.

    1.5: Stereoisomeria

    Argomenti affrontati in aula: La chiralità e gli enantiomeri. L'atomo di carbonio asimmetrico. La configurazione e la convenzione R,S. La convenzione E,Z per gli isomeri cis-trans. La luce polarizzata e l'attività ottica. Le proprietà degli enantiomeri, conseguenze biochimiche. Le proiezioni di Fischer. I diastereomeri. I composti meso. Decorso stereochimico delle reazioni. Risoluzione di una miscela racemica.

    1.6: Reazioni di sostituzione ed eliminazione

    Argomenti affrontati in aula: Sostituzione nucleofila alifatica: meccanismi SN1 e SN2. Reazioni di eliminazione: meccanismi E1 ed E2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.

    1.7: Alcoli, fenoli, tioli

    Argomenti affrontati in aula: Il legame idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Acidità e basicità di alcoli e fenoli. Reazioni degli alcoli: disidratazione, ossidazione. I glicoli. I fenoli. I tioli.

    Argomenti di approfondimento individuale: Presenza in natura. Proprietà fisiche.

    1.8: Eteri ed epossidi

    Argomenti affrontati in aula: Eteri lineari e ciclici, reazione di scissione.

    Argomenti di approfondimento individuale: Proprietà fisiche.

    1.9: Aldeidi e chetoni

    Argomenti affrontati in aula: Il carbonile. L'addizione nucleofila al carbonile. Addizione di alcoli: formazione di semiacetali e acetali. Idratazione di aldeidi e chetoni. Addizione di altri nucleofili (acetiluri, cianuri, ammine). Riduzione dei composti carbonilici. Ossidazione dei composti carbonilici. La tautomeria cheto-enolica. L'anione enolato. La condensazione aldolica.

    Argomenti di approfondimento individuale: Presenza in natura. Proprietà fisiche.

    1.10: Ammine e altri composti azotati

    Argomenti affrontati in aula: Proprietà Acido-Base. Reazioni caratteristiche.

    Argomenti di approfondimento individuale: Presenza in natura. Proprietà fisiche.

    1.11: Gli acidi carbossilici e i loro derivati

    Argomenti affrontati in aula: Gli acidi carbossilici: acidità; la risonanza dello ione carbossilato; effetto della struttura sull'acidità; salificazione degli acidi; reazioni di riduzione. Gli esteri: preparazione degli esteri; i lattoni; la saponificazione degli esteri. Le ammidi: preparazione delle ammidi; i lattami; confronto tra basicità e acidità delle ammine e delle ammidi. Le anidridi degli acidi. La condensazione di Claisen.

    Argomenti di approfondimento individuale: Presenza in natura. Proprietà fisiche.

     

    ESERCITAZIONI IN AULA:

    1.1) Applicazione delle regole di nomenclatura IUPAC per i composti organici.

    1.2) Proprietà fisiche dei composti organici.

    1.3) Reazioni dei composti organici.

     

    UNITÀ 2: La Chimica delle principali biomolecole (2 CFU)

     

    CONTENUTO:

    2.1: I composti eterociclici

    Argomenti affrontati in aula: I legami e la basicità della piridina. Derivati della piridina di interesse biologico (cenni). Altri eterociclici esatomici (chinolina, pirimidina e basi pirimidiniche). Eterociclici pentaatomici (furano, pirrolo, tiofene, imidazolo). Indoli e purine.

    2.2: I carboidrati

    Argomenti affrontati in aula: Definizione e classificazione. I monosaccaridi. La chiralità nei monosaccaridi. Le proiezioni di Fischer e gli zuccheri D e L. Le strutture semiacetaliche cicliche dei monosaccaridi. Proiezioni di Haworth. Anomeria e mutarotazione. Strutture piranosiche e furanosiche. I disaccaridi.

    2.3: Lipidi

    Argomenti affrontati in aula: Trigliceridi. I grassi e gli oli. Saponificazione dei grassi e degli oli. I fosfolipidi. Le cere. gli steroidi e le vitamine.

    2.4: Amminoacidi, peptidi, proteine

    Argomenti affrontati in aula: Gli amminoacidi naturali. Le proprietà acido-base degli amminoacidi. I peptidi.

    2.5: Nucleotidi ed acidi nucleici

    Argomenti affrontati in aula: La struttura generale degli acidi nucleici. I componenti dell'acido deossiribonucleico. I nucleosidi. I nucleotidi. Gli acidi ribonucleici.

     

    ESERCITAZIONI IN AULA:

    2.1) Nomenclatura e proprietà dei composti eterociclici

    2.2) Proprietà e reattività dei carboidrati

    2.3) Proprietà dei lipidi

    2.4) Proprietà degli amminoacidi; oligoeptidi.

    2.5) Struttura dei nucleotidi ed acidi nucleici


    Libri di testo

    • Hart H., Craine L. E., Hart D. J., Hadad, C. M., Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 2012.
    • Brown W. H., Poon T., Introduzione alla Chimica Organica, Edises, Napoli, 2011)
    • McMurry J., Chimica Organica. Un approccio biologico, Zanichelli, Bologna, 2008.

    MATERIALE DI APPROFONDIMENTO

    • Brown - Foote - Anslyn, Chimica organica con Modelli Molecolari EdiSES 2009 (testo per Chimica Organica).
    • Lee - Brown - Poon, Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica EdiSES 2012 (esercizi per Chimica Organica).

    PROVE INTERMEDIE

    Prova Intermedia 1: mercoledì 27 aprile 2016 ore 14.30 - 16.30

    argomenti presenti:

    Unità 1

    Subunità:

    1.1: I composti nella chimica organica

    1.2: Alcani e Cicloalcani. Isomeria Conformazionale e Isomeria Geometrica

    1.3: Alcheni e Alchini

    1.5: Stereoisomeria

    1.6: Reazioni di sostituzione ed eliminazione


    Prova Intermedia 2: mercoledì 08 giugno 2016 ore 14.30-16.30


    La valutazione del Modulo di Chimica Organica, per chi svolge le prove intermedie, sarà composto dalla media delle votazione conseguite nelle suddette prove e nel colloquio orale finale. Le prove intermedie si considerano superate se si consegue una votazione di almeno 18/30. Gli studenti che hanno riportato la votazione media finale delle prove intermedie superiore o uguale a 21/30 avranno la facoltà di scegliere se accettare il voto conseguito, oppure variarlo sostenendo la prova orale.

    Il colloquio orale, o l'accettazione della votazione della media degli scritti, per coloro che hanno conseguito una votazione pari o superiore a 21/30, dovrà essere concluso entro la sessione autunnale dell’anno accademico di riferimento, pena la decadenza della votazione conseguita nelle prove intermedie.


    Il superamento dell'insegnamento di Chimica Organica, per chi non svolge, oppure non superano le prove intermedie,  prevede,  una prova scritta ed una prova orale. La prova scritta si considera superata con una votazione minima di 18/30. Il superamento della prova scritta permette l'accesso alla prova orale, che deve essere sostenuta entro l'appello in cui si è superata la prova scritta.



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  • Video di presentazione del corso

    • 4. La Chimica delle principali biomolecole