Chimica organica - Prof. Marco Chiarini - a.a. 2023/2024
Biotecnologie - 1° anno
ATTENZIONE: i contenuti di questo corso sono relativi all'anno accademico 2023/2024
Topic outline
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Ricevimento studenti
sarà sia in presenza che a distanza prendendo un appuntamento via email.
(il docente può essere contattato all'indirizzo mchiarini@unite.it)
Ultima modifica 04 marzo 2024
20 Luglio 1994 - Università degli Studi di Camerino
Laurea in Chimica con tesi in chimica organometallica dal titolo: Interazione di Pirazolilborati 3-Me Sostituiti con Metalli di Transizione e Organostagno(IV).Febbraio 2000 Università degli Studi di Roma "Tor Vergata".
Conseguimento del titolo di Dottorato in Scienze Chimiche (XII ciclo). L'oggetto della dissertazione scritta della tesi, da presentarsi e discutersi al termine del corso, è stato la competizione di nucleofilo sulla superficie di aggregati micellari e lo sviluppo di nuove metodiche di sintesi organica utilizzando aggregati micellari.Dal 1998 al 2006 INF-LNGS
Collaborazione a vario titolo con l'I. N. F. N. presso i Laboratori Nazionali del Gran Sasso all'esperimento GNO (Gallium Neutrino Observatory) per il monitoraggio del flusso di neutrini solari a bassa energia.Dal 2001 al 2002 UCSB
Attività di ricerca presso il dipartimento di Chemistry and Biochemistry (University of California Santa Barbara) collaborando al progetto di ricerca sulla decontaminazione da armi chimiche in qualità di post-doc researcher. Supervisor Prof. C. A. BuntonDal 1 Febbraio 2004 Università degli Studi di Teramo
Ricercatore di Chimica Organica (SSD CHIM/06) presso la Facoltà di di Bioscienze e tecnologie agro-alimentari e ambientali.Dal 21 Dicembre 2020 Università degli Studi di Teramo
Professore Associato di Chimica Organica (SSD CHIM/06) presso la Facoltà di di Bioscienze e tecnologie agro-alimentari e ambientali.L'attività di ricerca del dott. Chiarini, documentata da 75 pubblicazioni a stampa su riviste internazionali con Impact Fattor e dalla presentazione di più di 100 comunicazioni a congressi scientifici nazionali ed internazionali, è focalizzata sia sullo studio dei sistemi supramolecolari, sia sulla sintesi di precursori di farmaci che di polimeri conduttori per applicazioni sensoristiche in campo alimentare ed ambientale. Lo studio di sistemi supramolecolari segue sostanzialmente due linee complementari, da una parte lo studio delle interazioni deboli di superficie di questi con composti organici ed inorganici utilizzando tecniche spettroscopiche, studio volto allo sviluppo di una più profonda comprensione del bilancio delle forze che controllano la struttura e la composizione di sistemi aggregati come micelle, microemulsioni, vescicole e membrane biologiche, e dall’altra le applicazioni pratiche che questi sistemi possono avere sia nell’ambito della sintesi organica che in quello delle scienze degli alimenti.
OBIETTIVI DEL CORSO, PREREQUISITI E PROPEDEUTICITA'
- Conoscenza e capacità di comprensione: Lo studente acquisirà le conoscenze fondamentali della chimica Organica, in particolare raggiungerà una buona conoscenza dei fondamenti su cui si articola la chimica del carbonio e degli altri principali elementi che hanno rilevanza nel mondo biologico, della varietà con cui questi elementi possono combinarsi per dare luogo alle diverse classi di composti organici e del modo con cui questi diversi composti possono generare sostanze più complesse. Conoscerà i principali meccanismi di reazione con particolare attenzione ai comportamenti delle funzionalità molecolari di interesse biologico. Tali obiettivi verranno perseguiti attraverso la conoscenza della struttura e della reattività delle principali classi di molecole organiche sia naturali che di sintesi.
- Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Lo studente sarà in grado di utilizzare le conoscenze acquisite della chimica organica alla comprensione della struttura e delle funzioni delle principali classi di molecole biologiche.
- Autonomia di giudizio: Lo studente avrà acquisito, la capacità di analisi critica dei fattori chiave dei processi chimici alla base delle trasformazioni che hanno luogo nei sistemi biologici.
- Abilità comunicative: Lo studente avrà imparato ad utilizzare la terminologia scientifica appropriata utile per una comunicazione corretta, rigorosamente scientifica, che vede il coinvolgimento di aspetti chimici, e allo stesso tempo avrà acquisito la capacità di esplicare in modo semplice e preciso concetti chimici fondamentali.
- Capacità di apprendimento: Alla fine del corso lo studente sarà in grado di affrontare con maggiore facilità lo studio e la comprensione di tutti gli insegnanti di approfondimento che prevedono conoscenze di chimica organica.
- Prerequisiti: Conoscenze di base di matematica e fisica.
- Propedeuticità: Nessuna.
UNITÀ 1: Fondamenti di Chimica Organica (3 CFU)
CONTENUTO:
1.1: I composti nella chimica organica
Argomenti affrontati in aula: La classificazione dei composti organici in base alla struttura molecolare. La classificazione dei composti organici in base ai gruppi funzionali
Argomenti di approfondimento individuale: Regole di nomenclatura IUPAC per i composti organici
1.2: Alcani e Cicloalcani. Isomeria Conformazionale e Isomeria Geometrica
Argomenti affrontati in aula: La struttura degli alcani. Conformazione degli alcani. Conformazioni dei cicloalcani. Isomeria cis-trans nei cicloalcani. Ossidazione degli alcani. Reazioni di alogenazione radicalica.
Argomenti di approfondimento individuale: Fonti degli alcani. Proprietà fisiche.
1.3: Alcheni e Alchini
Argomenti affrontati in aula: Il legame multiplo: caratteristiche e modello orbitale. Isomeria cis-trans negli alcheni. Reazioni del doppio legame e triplo legame: addizione elettrofila, addizione radicalica, riduzione e ossidazione. L'isoprene e i terpeni.
Argomenti di approfondimento individuale: Fonti degli idrocarburi insaturi. Proprietà fisiche.
1.4: I composti aromatici
Argomenti affrontati in aula: La struttura di Kekulè del benzene: Il modello della risonanza per il benzene, il modello orbitale del benzene. L'energia di risonanza del benzene.
Argomenti di approfondimento individuale: Gli idrocarburi aromatici policiclici.
1.5: Stereoisomeria
Argomenti affrontati in aula: La chiralità e gli enantiomeri. L'atomo di carbonio asimmetrico. La configurazione e la convenzione R,S. La convenzione E,Z per gli isomeri cis-trans. La luce polarizzata e l'attività ottica. Le proprietà degli enantiomeri, conseguenze biochimiche. Le proiezioni di Fischer. I diastereomeri. I composti meso. Decorso stereochimico delle reazioni. Risoluzione di una miscela racemica.
1.6: Reazioni di sostituzione ed eliminazione
Argomenti affrontati in aula: Sostituzione nucleofila alifatica: meccanismi SN1 e SN2. Reazioni di eliminazione: meccanismi E1 ed E2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
1.7: Alcoli, fenoli, tioli
Argomenti affrontati in aula: Il legame idrogeno negli alcoli e nei fenoli. Acidità e basicità di alcoli e fenoli. Reazioni degli alcoli: disidratazione, ossidazione. I glicoli. I fenoli. I tioli.
Argomenti di approfondimento individuale: Presenza in natura. Proprietà fisiche.
1.8: Aldeidi e chetoni
Argomenti affrontati in aula: Il carbonile. L'addizione nucleofila al carbonile. Addizione di alcoli: formazione di semiacetali e acetali. Idratazione di aldeidi e chetoni. Addizione di altri nucleofili (acetiluri, cianuri, ammine). Riduzione dei composti carbonilici. Ossidazione dei composti carbonilici. La tautomeria cheto-enolica. L'anione enolato. La condensazione aldolica.
Argomenti di approfondimento individuale: Presenza in natura. Proprietà fisiche.
1.9: Ammine
Argomenti affrontati in aula: Proprietà Acido-Base. Reazioni caratteristiche.
Argomenti di approfondimento individuale: Presenza in natura. Proprietà fisiche.
1.10: Gli acidi carbossilici e i loro derivati
Argomenti affrontati in aula: Gli acidi carbossilici: acidità; la risonanza dello ione carbossilato; effetto della struttura sull'acidità; salificazione degli acidi. Gli esteri: preparazione degli esteri; i lattoni; la saponificazione degli esteri. Le ammidi: preparazione delle ammidi; i lattami; confronto tra basicità e acidità delle ammine e delle ammidi. Le anidridi degli acidi.
Argomenti di approfondimento individuale: Presenza in natura. Proprietà fisiche.
ESERCITAZIONI IN AULA:
1.1) Applicazione delle regole di nomenclatura IUPAC per i composti organici.
1.2) Proprietà fisiche dei composti organici.
1.3) Reazioni dei composti organici.
UNITÀ 2: La Chimica delle principali biomolecole (2 CFU)
CONTENUTO:
2.1: I carboidrati
Argomenti affrontati in aula: Definizione e classificazione. I monosaccaridi. La chiralità nei monosaccaridi. Le proiezioni di Fischer e gli zuccheri D e L. Le strutture semiacetaliche cicliche dei monosaccaridi. Proiezioni di Haworth. Anomeria e mutarotazione. Strutture piranosiche e furanosiche. Reazioni di formazionie di Acetali; Reazioni di riduzione; Reazioni di Ossidazione; I disaccaridi; polisaccaridi.
2.2: Lipidi
Argomenti affrontati in aula: Trigliceridi. I grassi e gli oli. Saponificazione dei grassi e degli oli. I fosfolipidi. Le cere. gli steroidi e le vitamine.
2.3: Amminoacidi, peptidi
Argomenti affrontati in aula: Gli amminoacidi naturali. Le proprietà e equilibri acido-base degli amminoacidi. Sintesi dei polipeptidi.
ESERCITAZIONI IN AULA:
2.1) Nomenclatura e proprietà dei composti eterociclici
2.2) Proprietà e reattività dei carboidrati
2.3) Proprietà dei lipidi
2.4) Proprietà degli aminoacidi
Testi essenziali
Introduzione alla chimica organica; W. H. Brown, T. Poon; 6 edizione anno 2020 , Edises - ISBN: 9788836230020
Guida alla soluzione dei problemi da introduzione alla chimica organica; F. S. Lee, W. H. Brown, T. Poon; 5 edizione 2015, Edises - ISBN: 8879598678
Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di chimica organica; M. V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella; 4 edizione 2017, Loghìa - ISBN: 8895122410
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Hart H., Craine L. E., Hart D. J., Hadad, C. M., Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 2012.
McMurry J., Chimica Organica. Un approccio biologico, Zanichelli, Bologna, 2008.
Testi di Approfondimento
Chimica organica; Paula Yurkanis Bruice; 3 edizione 2017, Edises - ISBN: 8879599356
Chimica organica; P. C. Vollhardt, N. E. Schore; 4 edizione 2016, Zanichelli - ISBN: 880872123X
Chimica organica; W. H. Brown, B. L. Iverson, C. S. Foote; 5 edizione 2015, Edises - ISBN: 8879598309
PROVE DI AUTOVALUTAZIONE
Modalità di Valutazione Fondamenti di Chimica
Il Corso Integrato di Fondamenti di Chimica è composto da 2 moduli:
- Chimica Generale
- Chimica Organica
Per superare l'esame occorre dimostrare adeguate conoscenze di Chimica attraverso due prove, una relativa alla Chimica Generale ed una relativa alla Chimica Organica, il superamento della prova di Chimica Generale è propedeutico allo svolgimento della prova relativa al modulo di Chimica Organica. l'intero esame deve essere concluso entro un anno.
La verifica dell'apprendimento relativa all'insegnamento di Chimica Organica è costituita da una prova scritta ed una prova orale e può essere sostenuta contemporaneamente alla prova di Chimica Generale, oppure dopo aver superato quest'ultima. La prova scritta si considera superata con una votazione minima di 18/30. Il superamento della prova scritta permette l'accesso alla prova orale, che deve essere sostenuta entro la sessione in cui si è superata la prova scritta.
Le prove di Autovalutazione non saranno pregiudizievoli per la verifica finale
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Al seguente link https://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/
trovate il programma freeware compatibile con piattaforma Windows 64-bit che permette di disegnare molecole e determinarne la geometria; permette anche, una volta generata la struttura tridimensionale, di ruotarla.
Martedì prossimo vediamo come utilizzarlo.