Chimica organica - Prof. Claudio Lo Sterzo - a.a. 2021/2022
Scienze e tecnologie alimentari - 1° anno
ATTENZIONE: i contenuti di questo corso sono relativi all'anno accademico 2021/2022
Indice degli argomenti
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Laurea in Chimica nel 1981 (Università di Roma-La Sapienza).Nel 1984 diventa Ricercatore del Consiglio Nazionale delle Ricerche (C.N.R.).
Dicembre 1985-giugno 1988: lavora nel Department of Chemistry della Colorado State University (U.S.A).
Luglio 1993-giugno 1994: lavora presso l'Universita' di Losanna (Svizzera).
2001: diventa Primo Ricercatore del C.N.R.
2002: diventa Professore Associato di Chimica Organica presso la Facoltà di Agraria dell’Università degli Studi di Teramo.
È stato Responsabile Scientifico di Unità Operativa nei progetti COFIN 2003, PRIN 2007, PRIN 2009 e di un progetto bilaterale CNR (Italia)-CNRST (Marocco) di durata biennale.
Ha tenuto numerosi seminari in università italiane ed estere. È autore di numerose pubblicazioni su riviste internazionali, comunicazioni a congressi nazionali ed internazionali, ed un brevetto.
Svolge lavoro di referee per molte riviste internazionali.
Attualmente l’attività di ricerca del Prof. Lo Sterzo è indirizzata alla realizzazione di dispositivi sensoristici optoelettronici basati su polimeri conduttori organici e organometallici, con particolare attenzione alla determinazione di analiti di interesse in campo ambientale ed alimentare.
OBIETTIVI DEL CORSO, PREREQUISITI E PROPEDEUTICITA'
- Obiettivi formativi generali > Il primo obiettivo di questo Insegnamento è quello di fornire agli studenti i principi fondamentali della Chimica Organica e, successivamente, l'applicazione di tali concetti alla comprensione della struttura e delle funzioni dei principali componenti organici degli alimenti. Questi obiettivi verranno perseguiti attraverso la conoscenza della struttura e della reattività delle principali classi di composti organici, sia di origine naturale che di sintesi, poi a seguire, questi concetti dovranno condurre alla capacità di riconoscere, predirre e governare le principali trasformazioni che hanno luogo negli alimenti, nella bevande e nei sistemi biologici.
Verranno così sviluppate le capacità di comprendere e governare le principali trasformazioni chimiche biochimiche che hanno luogo negli alimenti durante i processi di lavorazione e/o cottura e/o conservazione. - Prerequisiti > Conoscenza della Chimica Generale e Inorganica.
- Propedeuticità > Chimica Generale e Inorganica.
INDICATORI DI DUBLINO PER UNITA' DIDATTICA
Le unità didattiche sono suddivise come segue:
UNITA' DIDATTICA 1: Dalla Chimica Generale e Inorganica alla Chimica Organica. L'atomo di Carbonio e gli elementi dei composti organici; la struttura dei composti organici e le proprietà dei gruppi funzionali.
UNITA' DIDATTICA 2: Le principali classi di composti organici. Struttura, sintesi, reattività e meccanismi di reazione.
UNITA' DIDATTICA 3: Struttura, proprietà e funzione delle principali classi di composti biologici di interesse alimentare.
Per tutte le Unità Didattiche gli indicatori di Dublino sono i medesimi:
Conoscenza e capacità di comprensione: L'insegnamento di Chimica Organica per il Corso di Laurea in Scienze e Tecnologie Alimentari ha lo scopo di dare agli studenti innanzitutto una buona conoscenza dei fondamenti su cui si articola la chimica del carbonio e degli altri principali elementi che hanno rilevanza nel mondo biologico, della varietà con cui questi elementi possono combinarsi per dare luogo alle diverse classi di composti organici e della modalità con cui questi diversi composti possono generare sostanze più complesse, con particolare riferimento a quelle di potenziale interesse agro-bio-alimentare. Devono anche essere conosciuti i principali meccanismi di reazione con particolare attenzione ai comportamenti delle funzionalità molecolari di interesse biologico. Alla fine del corso lo studente deve aver acquisito le seguenti conoscenze: Struttura tridimensionale di molecole organiche semplici; comprensione e uso delle formule compatte per i composti organici; riconoscimento dei gruppi funzionali; sintesi e reattività delle principali classi di composti organici, relazione tra la struttura di un composto organico e le principali proprietà chimico-fisiche quali elementi basilari per comprendere e prevedere struttura e reattività delle biomolecole.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Lo scopo di questo insegnamento è quello di fornire allo studente i principi fondamentali della Chimica Organica e l'applicazione di tali principi alla comprensione della struttura e delle funzione delle principali classi delle molecole biologiche di rilevanza alimentare. Tali obiettivi verranno perseguiti attraverso la conoscenza della struttura e della reattività delle principali classi di molecole organiche sia naturali che di sintesi, in modo da poter acquisire la capacità di riconoscere, predirre e governare le principali trasformazioni che avvengono negli alimenti e nelle bevande sia in fase di produzione e/o di trasformazione e stoccaggio.
Autonomia di giudizio: Particolare attenzione viene posta allo sviluppo di capacità di analisi critica dei fattori chiave dei processi chimici alla base delle trasformazioni che hanno luogo nei sistemi biologici di interesse agroalimentare, in particolare riconducendo i fenomeni macroscopici alla struttura ed alla reattività delle funzionalità chimiche tipiche dei contesti agroalimentari.
Abilità comunicative: Sia nella didattica frontale che nelle esercitazioni guidate viene fortemente stimolata la capacità di espressione in termini tanto rigorosi quanto comprensibili, anche con l'utilizzo di terminologie e concetti in lingua inglese, dei elementi costitutivi e dei processi tipici della chimica organica e delle sue implicazioni in ambito agroalimentare. L'utilizzo del materiale didattico in formato elettronico facilita e stimola l'uso delle tecnologie informatiche nella gestione della comunicazione. Specie nelle esercitazioni guidate, si tende ad affrontare i problemi proposti in maniera collettiva, stimolando la discussione di gruppo e la capacità di giungere al risultato mediante un processo di sintesi dei contributi emersi nella discussione.
Capacità di apprendimento: Viene stimolato l'uso di una svariata gamma di fonti per l'acquisizione dei contenuti proposti e l'affronto dei problemi. In particolare viene stimolato l'uso di strumenti informatici sia per l'aggiornamento e l'approfondimento di specifiche tematiche che la rappresentazione delle strutture molecolari mediante metodi grafici elettronici.
PROGRAMMA DEL CORSO
UNITÀ DIDATTICA 1-L'ATOMO DI CARBONIO E LA STRUTTURA DELLE MOLECOLE ORGANICHE
1. Legame Chimico e Isomeria
La disposizione degli elettroni negli atomi - Il legame ionico e il legame covalente - Gli orbitali ibridi sp, sp2, sp3 del carbonio e il carbonio tetraedrico - Il carbonio e il legame covalente - I legami covalenti polarizzati - I legami covalenti multipli - La valenza - L’isomeria - Le formule di struttura - La risonanza - Gli orbitali e il legame chimico: il legame s ed il legame p - legame ad idrogeno, forze di van der Waals e di London - La classificazione dei composti organici in base alla struttura molecolare - La classificazione dei composti organici in base ai gruppi funzionali.
2. Alcani e Cicloalcani. Isomeria Conformazionale e Isomeria Geometrica
La struttura degli alcani - La nomenclatura dei composti organici - Regole IUPAC per la nomenclatura degli alcani - Fonti degli alcani - Proprietà fisiche degli alcani - Conformazione degli alcani - Nomenclatura dei cicloalcani - Conformazioni dei cicloalcani - Isomeria cis-trans nei cicloalcani - Ossidazione degli alcani - Alogenazione degli alcani - Il petrolio, la benzina e il numero di ottani (cenni).
3. Stereoisomeria
La chiralità e gli enantiomeri - L’atomo di carbonio asimmetrico - La configurazione e le convenzioni D,L ed R,S - La convenzione E,Z per gli isomeri cis-trans - La luce polarizzata e l’attività ottica - Le proprietà degli enantiomeri, conseguenze biochimiche - Le proiezioni di Fischer - I diastereomeri - I composti meso - Decorso stereochimico delle reazioni - Risoluzione di una miscela racemica.
UNITÀ DIDATTICA 2-I GRUPPI FUNZIONALI, LE CLASSI DI COMPOSTI ORGANICI E LE LORO TRASFORMAZIONI
4. Alcheni e Alchini
Definizione, classificazione e proprietà fisiche - Nomenclatura - Il doppio legame: caratteristiche e modello orbitale - Isomeria cis-trans negli alcheni - Reazioni del doppio legame; addizione elettrofila, addizione radicalica, riduzione e ossidazione - Il triplo legame: caratteristiche e modello orbitale - Le reazioni degli alchini - L’acidità degli alchini.
5. I composti aromatici
La struttura di Kekulè del benzene - Il modello della risonanza per il benzene - Il modello orbitale del benzene - L’energia di risonanza del benzene - Nomenclatura dei composti aromatici - La sostituzione elettrofila aromatica e il suo meccanismo (cenni) - Gli idrocarburi aromatici policiclici.
6. I composti organici alogenati; le reazioni di sostituzione e di eliminazione
La sostituzione nucleofila - I meccanismi di sostituzione nucleofila: SN2, SN1; confronto tra i due meccanismi - Reazioni di eliminazione: E2 ed E1 - Competizione tra sostituzione ed eliminazione - I composti alifatici polialogenati e il loro uso.
7. Eteri ed epossidi
Nomenclatura degli eteri - Proprietà fisiche degli eteri - Scissione degli eteri - Gli epossidi; preparazione, apertura.
8. Alcoli, fenoli, tioli
Nomenclatura e classificazione - Il legame idrogeno negli alcoli e nei fenoli - Acidità e basicità di alcoli e fenoli - Reazioni degli alcoli: disidratazione, reazione con gli acidi alogenidrici - reazioni di ossidazione - I glicoli - I fenoli - I tioli.
9. Aldeidi e chetoni
Nomenclatura - Aldeidi e chetoni di uso comune - Le aldeidi e i chetoni in natura - Il carbonile - L’addizione nucleofila al carbonile - Addizione di alcoli: formazione di semiacetali e acetali - Idratazione di aldeidi e chetoni - Addizione di altri nucleofili (acetiluri, cianuri, ammine) - Riduzione dei composti carbonilici - Ossidazione dei composti carbonilici - La tautomeria cheto-enolica - L’anione enolato - La condensazione aldolica.
10. Gli acidi carbossilici e i loro derivati
Nomenclatura - Proprietà fisiche degli acidi - Acidità e costanti di acidità - La risonanza dello ione carbossilato - Effetto della struttura sull’acidità - Salificazione degli acidi - Gli esteri - Preparazione degli esteri - I lattoni - La saponificazione degli esteri - Le ammidi - Gli alogenuri acilici - Le anidridi degli acidi - La condensazione di Claisen.
11. Le reazioni di sostituzione in alfa al carbonile e di condensazione
Formazione di enoli ed enolati. Alfa-alogenazione ed alfa-alchilazione di enoli ed enolati. Reazioni di addizione e condensazione aldolica e varianti ad esse correlate.
12. Ammine e altri composti azotati
Classificazione struttura e nomenclatura - Proprietà fisiche - Basicità delle ammine - Confronto tra basicità e acidità delle ammine e delle ammidi - I sali di ammonio quaternario.
13. I composti eterociclici
I legami e la basicità della piridina - Altri eterociclici esaatomici (chinolina, pirimidina e basi pirimidiniche) - Eterociclici pentaatomici (furano, pirrolo, tiofene, imidazolo) - Indoli e purine.
UNITÀ DIDATTICA 3- PRINCIPI DI BIOCHIMICA
14. I carboidrati
Definizione e classificazione - I monosaccaridi - La chiralità nei monosaccaridi - Le proiezioni di Fischer e gli zuccheri D e L - Le strutture semiacetaliche cicliche dei monosaccaridi - Proiezioni di Haworth - Anomeria e mutarotazione - Strutture piranosiche e furanosiche. I disaccaridi.
15. Nucleotidi ed acidi nucleici
La struttura generale degli acidi nucleici - I componenti dell’acido deossiribonucleico - I nucleosidi - I nucleotidi - Gli acidi ribonucleici.
16. Aminoacidi, peptidi, proteine
Gli amminoacidi naturali - Le proprietà acido-base degli amminoacidi - L’elettroforesi - I peptidi.
17. Lipidi
Trigliceridi - I grassi e gli oli - Saponificazione dei grassi e degli oli - Il sapone - Come agiscono i saponi - I fosfolipidi - Le cere - I terpeni, gli steroidi e le vitamine.
Libri di testo
- Hart H., Craine L. E., Hart D. J., Hadad, C. M., Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 2012.
- Brown W. H., Poon T., Introduzione alla Chimica Organica, Edises, Napoli, 2011.
- McMurry J., Chimica Organica. Un approccio biologico, Zanichelli, Bologna, 2008.
MATERIALE DI APPROFONDIMENTO
- Solomons T. W. G. Fryhle C. B., Chimica Organica, Zanichelli, Bologna, 2008.
- Brown, Foote, Anslyn, Chimica organica con Modelli Molecolari, Edises, Napoli, 2009.
- Felix S. Lee, William H. Brown, Thomas Poon, Guida alla soluzione dei problemi da introduzione alla chimica organica, Edises, Napoli, 2012.
PROVE INTERMEDIE
Le date delle Prove di Autovalutazione intermedie sono indicate all'interno del File: CHIMICA ORGANICA Calendario delle Lezioni
- Obiettivi formativi generali > Il primo obiettivo di questo Insegnamento è quello di fornire agli studenti i principi fondamentali della Chimica Organica e, successivamente, l'applicazione di tali concetti alla comprensione della struttura e delle funzioni dei principali componenti organici degli alimenti. Questi obiettivi verranno perseguiti attraverso la conoscenza della struttura e della reattività delle principali classi di composti organici, sia di origine naturale che di sintesi, poi a seguire, questi concetti dovranno condurre alla capacità di riconoscere, predirre e governare le principali trasformazioni che hanno luogo negli alimenti, nella bevande e nei sistemi biologici.
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Evidenziato
Dalla Chimica Generale e Inorganica alla Chimica Organica.L'atomo di Carbonio e gli elementi dei composti organici; la struttura dei composti organici e le proprietà dei gruppi funzionali.
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Le principali classi di composti organici. Struttura, sintesi, reattività e meccanismi di reazione.
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Struttura, proprietà e funzione delle principali classi di composti biologici di interesse alimentare.
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